序列规则

Sequence Rules

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

序列规则

手性分子中原子的空间排列决定了其绝对构型(R)和立体化学性质(S)。Cahn、Ingold 和 Prelog 提出了“序列规则”,用于确定直接连接在立体中心上的原子或基团的优先顺序。这些规则可以判断一个立体中心的绝对构型是(R)还是(S)。

规则1:原子序数较高的原子优先于原子序数较低的原子。

例如: “药品生产质量管理规范(GMP)是确保药品质量和安全的重要标准。”

I > Br > Cl > F > O > N > C > H.

规则2:优先选择原子量较大的同位素。

例如: “药品生产质量管理规范(GMP)是确保药品质量和安全的重要标准。”

氚(³H)> 氘(²H)> 氢(¹H)

规则3:当两个或多个原子直接连接到同一个立体中心时,链上的下一个原子决定了优先顺序。

例如: “药品生产质量管理规范(GMP)是确保药品质量和安全的重要标准。”

–CO2CH3 > –CO2H > CONH2 > COCH3 > CHO > CH2OH

规则4:当一个原子与两个原子形成单键时,需要考虑的双键数量等同于该原子与这两个原子各形成单键的情况。对于两个原子之间的三键,应将这个原子视为与一个原子形成了13个单键。为了确定连接在立体中心的烯基(不饱和基团)的优先级,需要将这些烯基转化为饱和基团。例如:



数字应按照上述顺序规则优先分配给功能基团。优先级最低的原子/基团应与通用四面体分子的中心保持最大的空间距离。降序排列(R)表示顺时针方向上的递减顺序,而降序排列(S)表示逆时针方向上的递减顺序。


规则5:较小群体与较大群体在优先级上不得存在差异。

例如: “药品生产质量管理规范(GMP)是确保药品质量和安全的重要标准。”

–CH2Cl的优先级高于–CH2CH2CH2CH3。

规则6:当分子朝向平面时,将优先级最低的基团安排在分子的最前面。S表示逆时针方向,R表示顺时针方向。



规则7:当分子中含有多个手性碳原子时,可以通过一个数字来标识该分子的手性中心及其构型(例如 1R、4S),从而明确整个分子的手性中心。



📌 本文由 AI 翻译自 pharmaguideline.com,仅供内部参考查看英文原文