吡咯
合成；制备
通过将呋喃与氨、蒸汽以及SiO2和Al2O3等吡咯催化剂接触，可以工业上从呋喃制备出吡咯。
汉奇（Hantzsch）吡咯合成法：当氨/伯胺与β-卤酮或醛以及β-酮酯或β-氯甲烷反应时，会生成吡咯。在这种反应中，碱不仅作为催化剂，同时也参与反应过程。
Paal-Knorr吡咯合成法：通过将1,4-二羰基化合物与氨或伯胺缩合，可以生成取代吡咯。该反应使用琥珀醛和氨作为原料来制备吡咯。
巴顿-扎德合成法（Barton-Zard synthesis）：该方法通过将异氰基乙酸酯（isocyanoacetate）加入硝基烯烃（nitroalkene）中，随后进行环化反应并去除相关官能团，最终得到吡咯（pyrole）产物。
从琥珀酰亚胺的蒸馏开始——琥珀酰亚胺与锌粉一起蒸馏以生成吡咯。
通过乙炔和氨气反应——可以通过使用红热管稀释乙炔和氨气来制备吡咯。
反应；化学反应；反应情况
吡咯、呋喃和噻吩中不存在所谓的“π-过度环结构”。因此，这些环上的碳原子都容易发生亲电取代反应。根据亲电攻击的反应性顺序，吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯。吡咯对亲电试剂的更高反应性源于氮原子比氧原子和硫原子更强的电子释放能力。其中，噻吩的反应性最强。杂环化合物的特点是含有β-稠环结构。除了在碳（C）原子或氮（N）原子上的脱质子反应外，这些杂环化合物的所有亲核取代反应的活性都较低。吡咯既是一种不活泼的弱碱，也是一种不活泼的弱酸。例如，
与氮原子结合的质子很容易被酸和碱脱质子化。而碳原子的脱质子化仅在酸性条件下发生。
烷基化与芳基化：当卤代烷溶解在钠盐或钾盐中时，会生成N-烷基吡咯。含有吸电子取代基的吡咯环更容易发生N-烷基化和N-芳基化反应。
吡咯的单-C-烷基化无法通过直接与卤代烷反应来实现。
酰化反应：吡咯与乙酸酐在200°C下反应生成2-乙酰吡咯；而吡咯与N-乙酰咪唑反应则生成N-乙酰吡咯。
**Reimer-Tiemann反应**：当吡咯与强碱及氯仿反应时，会引发Reimer-Tiemann反应。
**环扩张**：通过加热和乙醇钠的作用，吡咯（六元环结构）可以膨胀成吡啶（六元环结构）。
**Vilsmeier-Haack反应**：用于使吡咯甲酰化，该反应使用三氯化磷和二甲甲酰胺作为反应试剂。通过温和的碱处理中间体，可以生成2-吡咯甲醛。
氧化与还原反应：吡咯在氧化作用下会转化为马来酰亚胺，而马来酰亚胺在还原作用下又会重新转化为吡咯烷。
