酚类的酸性
醇的pKa值接近16，而酚的pKa值为10，因此酚的酸性比醇更强。酚具有酸性，能够使蓝色石蕊试纸变红，并且能与水中的碱反应生成酚盐。醇则不会发生这两种反应。与羧酸相比，酚是一种弱酸。
苯酚的脱质子作用会生成酚氧离子（phenoxide ion）和酚酸离子（phenate ion），这两种离子也以共振形式存在。
因此，这种共振作用稳定了苯基和苯氧基离子。由于苯环上负电荷的离域效应，苯氧基离子比苯酚更稳定。尽管苯酚的共振结构中负电荷和正电荷是分离的，但它仍然是一个简单的结构。由于苯酚具有释放质子的特性，它更容易形成酚酸盐。由于烷基的负诱导效应，醇的脱质子作用会产生烷氧基离子，而这些烷氧基离子的酸性比苯酚弱。
由于乙氧基（Ethoxide）中的氧（O）和氢（H）之间的电子密度增加，共振现象被抑制，因此氢离子（H+）不太可能从醇分子中脱离。链较长且分支较多的醇分子，这种效应更为显著，从而降低了醇的酸性。
取代基对酚类化合物酸性的影响
由于苯酸酯（phenate）比苯酚（phenol）更稳定，因此它具有更强的酸性。稳定的苯氧离子（phenoxide ion）会增强苯酚的酸性；任何连接到芳香环上的取代基都会进一步增加这种酸性。然而，那些能够增加苯酸酯离子负电荷的取代基会降低苯酚的酸性。苯环上存在吸电子化合物会增强分子的酸性，而存在供电子化合物则会降低其酸性。例如，硝基（nitro group）如果取代在苯酚上，会增强其酸性。硝基苯酚（nitrophenol）中的硝基同时具有共振效应（mesomeric effect）和诱导效应（inductive effect），从而起到吸电子基团的作用，使其比苯酚更具酸性。苯酚的酸性还受到其硝基位置的影响：邻位（ortho-）和对位（para-）的硝基通过较强的–M效应从羟基（hydroxy group）中抽取电子，而对位（meta-）的硝基则通过较弱的–I效应抽取电子（因为对位无法与羟基发生共振）。因此，间硝基苯酚（m-nitrophenol）和对硝基苯酚（o-nitrophenol）的酸性更强。当苯酚上的硝基数量增加时，其酸性也会增强。根据下表所示，硝基苯酚的酸性会逐渐减弱。
氨基（NH2）和烷基（R）基团会向苯酚提供电子，从而降低其酸性。由于甲基的诱导效应和超共轭作用，甲酚和甲基苯酚的酸性比苯酚弱。这两种效应共同增加了羟基的电子密度，进一步降低了苯酚的酸性。诱导效应仅能作用于邻位（ortho）和对位（para）位置，而超共轭作用也只能作用于这两个位置。因此，邻甲酚（o-cresol）是这三种化合物中酸性最弱的。以下是按酸性从强到弱排列的列表。
