羧酸、酰胺和酯的诱导效应及定性测试

Inductive Effect and Qualitative Tests for Carboxylic Acids, Amide and Ester

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

归纳效应

释放电子或吸收电子的物种在连接到链状结构(如碳链)的原子时,会生成相应的负电荷或正电荷。当分子形成永久性偶极子时,就会产生诱导效应。

诱导效应可以决定一种化合物是酸性还是碱性。供电子基团会降低化合物的酸性,而吸电子基团则会增加其酸性。RCOO-基团具有吸电子性,因为它会发生电子离域并带有负电荷。富含电子的R基团会导致共轭碱的不稳定性,这是由于电子间的相互排斥作用。

类型

负诱导效应(-I效应)

它们的负电荷是由于卤素原子和碳原子的电子分布不均造成的。因此,正电荷会流向碳分子。当一个带有负电荷的原子形成永久性偶极子时,电子吸引作用会在分子中产生永久性偶极子。“-I效应”(I-effect)与这一现象有关。

正诱导效应(+I效应)

“正诱导效应”是指某种倾向于释放电子的化学物质向碳链捐赠电子或从碳链中夺取电子的过程。

羧酸、酯类和酰胺类

定性检测

需要进行多项测试来鉴定羧酸。

使用蓝色石蕊试纸进行检测

每当存在羧酸时,蓝色石蕊试纸会变成红色。

使用碳酸氢盐和碳酸盐进行处理。

碳酸盐和碳酸氢盐会溶解在羧酸中并发生分解,随后会迅速释放出二氧化碳(CO2)。

羧酸机制

碳酸钠和羧酸会发生起泡反应,生成二氧化碳。而碳酸氢钠的水溶液与大多数酚类物质混合时不会产生气泡。当碳酸氢钠与含有碳酸钠的羧酸反应时,会从 Na2CO3 或 NaHCO3 中释放出二氧化碳。

酯的形成

将酒精和羧酸加热以生成酸酐。像盐酸(HCl)或硫酸这样的羧酸会生成酯分子。酯化反应是一种不可逆的化学反应。

荧光素试验

如果存在二羧基,则该化合物属于二羧酸类。当二羧酸化合物被加热时,会生成酸酐。将间苯二酚与酸酐结合可以生成一种荧光染料。

与FeCl3发生反应

三氯化铁与某些羧酸反应时,会促使这些羧酸沉淀出来。例如,这种反应会生成醋酸的蓬松沉淀物。

对于酰胺类和酯类物质

碱性水解

酰胺和酯的检测是通过这种反应来进行的。使用程序A可以识别酰胺;如果检测到酯类物质,则使用程序B。需要注意的是,那些在较高温度下沸腾的酯类可能不会发生反应。

注意:氢氧化钠具有毒性和腐蚀性,会严重损害皮肤、眼睛和黏膜。如果接触到它,请务必小心。

酰胺类物质的制备程序A

  • 在一个装有4毫升6摩尔/升氢氧化钠溶液的试管中,加入0.1克未知液体(3滴)。
  • 在一张小滤纸上滴2滴硫酸铜(II),然后将其盖在试管口上。
  • 在将混合物煮沸一两分钟后,观察滤纸是否有颜色变化。
  • 如果羧酸发生沉淀,将沉淀物保存下来以备后续用作衍生物。用6 M HCl酸化溶液。
如果滤纸中含有酰胺,它会呈现蓝色。这是因为硫酸铜(II)与游离胺发生了反应。当酰胺水解混合物被酸化后,可能会发生沉淀或分离成液相(即羧酸)。如果实验结果不明确,可以尝试延长加热时间,或者在200摄氏度下使用20%的KOH和甘油重新进行反应。

酯类的B程序

  • 将1克未知物质(1毫升溶液)溶解在10毫升6摩尔/升的氢氧化钠溶液中,然后在圆底烧瓶中回流30分钟(或直到溶液均匀)。
  • 混合物中可能残留一层有机物质或杂质,需要进一步加热直至这些物质完全消失或无法再检测到任何反应。大多数在110°C沸腾的酯类物质的水解过程需要30分钟;而在更高温度下沸腾的酯类物质可能需要数小时才能完成水解。
  • 使用6摩尔/升的硫酸,在冷却反应混合物后将其水溶液酸化。如果存在有机层,则将其去除。作为衍生物,保留沉淀出的羧酸。


📌 本文由 AI 翻译自 pharmaguideline.com,仅供内部参考查看英文原文