多核烃：合成与反应

多环芳烃

这种多核芳香烃含有融合在一起的芳香环，由一个烃分子构成。每个芳香环至少共享一个边，并且具有离域电子。两个或多个苯环融合在一起形成了多核芳香烃分子。这些分子仅由碳和氢原子组成。

性质；特性；特点

亲脂性的、非极性的多环芳烃属于芳香族化合物的一类。水和多环芳烃在这些化合物中的溶解度都很低，这意味着它们容易在环境中长期存在。随着这些化合物分子量的增加，它们在水溶液中的溶解度几乎呈线性下降。含有两个、三个或四个环的小分子具有足够的挥发性，可以以气态存在；而较大的分子则可能以固态存在。多环芳烃的颜色可能是白色、黄色或绿色，也可能是无色的。纯多环芳烃有四种类型：无色、白色、淡黄色和淡绿色。

来源

自然和环境污染物的反应会产生一种名为多环芳烃（PAHs）的有机分子。这些化合物在森林和火山爆发中会自然形成。煤炭和石油中富含这类化合物。人类通过燃烧木材以及化石燃料的不完全燃烧，将PAHs释放到环境中。高温烹饪、烧烤或吸烟也会产生这些化合物。香烟的烟雾以及废物的燃烧同样会释放这些物质。

健康影响

防止多环芳烃（PAHs）引起的基因损伤和疾病的传播至关重要。此外，环境污染物会长期存在，导致问题逐渐加剧。水生生物对PAHs极为敏感。这些化合物除了具有毒性外，还常常具有致癌、致突变和致畸作用。儿童哮喘和智商下降与孕期接触这些化学物质有关。吸入受污染的空气、食用受污染的食物或接触受污染的皮肤都会使人暴露于PAHs之中。除了在工业环境中，人们通常是在长时间内以低剂量接触这些物质的。目前尚无医疗手段可以治疗这些化学物质带来的健康问题。因此，了解会增加风险的情况是非常有益的。在这种情况下，人们可能会吸入烟雾、食用烧焦的肉类或接触石油制品。

分类；分级

萘

萘（C10H8）中的两个苯环（C10H8）在邻位（ortho）相互融合。因此，在命名其衍生物时，这些位置会在图中标示出来。

合成；制备

3-苯甲酰丙酸

将3-苯甲酰丙酸与硫酸加热后，会生成萘，随后萘会与锌粉一起进行蒸馏。

4-苯基-1-丁烯

当4-苯基-1-丁烯通过热氧化钙时，会生成萘。

豪沃斯合成（Howarth Synthesis）

这个过程包括五个步骤。

第一步
琥珀酸酐与苯反应生成3-苯甲酰丙酸。

步骤2
4-苯基丁酸是通过用汞齐锌处理苄基丙酸制得的。

步骤3
当4-苯基丁酸与浓硫酸反应时，会生成四环酮（Tetralone）。这种反应属于“环缩合反应”（ring-closing reaction）。

步骤4

将盐酸（HCl）和汞齐锌（amalgamated zinc）再次加入特特拉隆（tertralone）中，以制备特拉林（teraline）。

步骤5

萘是通过将四氢萘与钯（palladium）加热反应制得的。

反应；化学反应；回应

萘的反应性比苯更强。它可以发生氧化、还原、加成、硝化、卤化、酰基化等多种化学反应。

萘的氧化

萘的减少

加成反应

萘二溴化物或二氯化物是通过向萘中添加溴或氯制得的。而通过向萘四溴化物或四氯化物中添加溴或氯，可以得到萘四溴化物或四氯化物。

亲电取代反应

萘在其C1（α-位）处最容易发生亲电取代反应，这与苯类似。对于通过攻击C-1原子形成的中间碳正离子，我们可以写出以下几种构象形式，但只有C-2位发生取代时才会形成这种构象。下式中的亲电试剂E+代表该中间体。

因此，在C-1位置进行取代的产物比之前的中间体更具优势。当使用体积较大的溶剂或更高的温度时，也可以在C-2（β位）进行取代。

硝化反应

由于其稳定性，前体中间体会产生一种主要产物，该产物在C-1位置带有取代基。在较高温度或使用体积较大的溶剂条件下，C-2位置（β位）也可能发生取代反应。

卤化反应

当萘与铁催化剂反应时，会生成α-取代萘。

磺化

如果萘在80摄氏度下进行磺化反应，会生成萘-1-磺酸；而在120摄氏度下进行磺化反应，则会生成萘-2-磺酸。

弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应（Friedel-Crafts Alkylation）

目前，Friedrichs公司采用低温下的烷基化工艺，以萘和碘甲烷为原料，生产1-甲基萘和2-甲基萘。

弗里德尔-克拉夫茨酰基化（Friedel-Crafts Acylation）

弗里德里希斯公司目前采用萘和碘甲烷在低温条件下进行烷基化反应，能够生产出1-甲基萘和2-甲基萘。

菲（Phenanthrene）

非环状芳香烃菲含有三个融合的苯环。它具有刺激皮肤和导致皮肤光敏的作用，可以在香烟烟雾中以纯形式存在。菲是一种白色粉末，能够发出蓝色荧光。正是菲赋予了吗啡其药理作用。

菲（Phenanthrene）的共振结构

菲（Phenanthrene）的结构与蒽（Anthracene）相似，呈扁平状。所有碳原子都拥有p轨道，这些p轨道与碳原子间的键平面平行。除了sp2轨道外，碳原子还拥有一个s轨道，该s轨道与十个氢原子的s轨道发生重叠。由于菲的p轨道发生侧向重叠，其分子轨道中包含了十个电子。由于形成的π分子轨道符合Huckel规则（n=3, 4n+2），菲具有芳香性。