SN1和SN2反应——烷基卤化物的反应动力学及反应活性顺序

SN1 and SN2 Reactions - Kinetics, Order of Reactivity of Alkyl Halides

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

SN1反应 – 动力学

当2-溴-2-甲基丙烷与水反应时,反应速率仅取决于卤代烷的浓度,而与亲核试剂的浓度无关。当卤代烷的浓度加倍时,反应速率也会加倍;而当亲核试剂的浓度加倍时,反应速率没有变化。因此,反应速率完全由卤代烷的浓度决定。

以下是速率定律的组成部分:

反应速率 = k [2-溴-2-甲基丙烷] mol/(升·秒)

注意:在化学反应中,每个反应的速率都由其中最慢的步骤决定。

除了是速度最慢的步骤之外,它也是需要最大活化能的步骤。在两种状态之间的转变过程中,能量消耗由转换因子决定。下面您会看到反应的能量图示。

第一个图表显示:
活化能决定了每个步骤的很多特性。

第二个图表显示:
步骤2是决定具有最高活化能的反应速率的步骤。





SN2反应动力学

亲核试剂的浓度和底物的浓度会影响SN2反应(例如,烷基卤化物反应)的速率。由于这两种反应物都参与了决定反应速率的步骤,因此该反应遵循二级动力学规律。


SN2反应的立体化学与机理:
SN2反应仅包含一个步骤。因此,卤素-碳(C-X)键断裂的同时,碳-亲核试剂键也会形成。

亲核试剂从卤素原子的对面(即背面)进攻与卤素原子相连的碳原子。卤素原子会与亲核试剂和离去基团(碳原子)形成部分共价键,从而产生一个过渡态(活化复合物)。

活化复合物是一种不稳定的物质,含有大量的能量。当它以溴离子的形式从分子中释放出来时,氢氧根离子会与产物中的碳原子形成共价键,从而生成一种构型发生反转的醇类化合物。



烷基卤化物的反应活性顺序

这些化合物也被称为卤代烷(haloalkanes),它们是在氢原子被卤素原子(氟、氯、溴或碘)取代时形成的。

卤代烷(也称为卤代烯)是一类含有一个或多个卤素原子(氟、氯、溴或碘)的有机分子。与卤素原子相连的碳原子和卤素原子之间存在电负性差异:卤素原子带有轻微的负电荷,而碳原子则带有轻微的正电荷。因此,这两个原子通过极性共价键连接在一起,从而形成了电负性的差异。

卤素原子在周期表中向下移动时体积会变小,电负性也会降低。因此,当卤素原子从氟变为碘时,碳-卤素键的长度会变长。(碘和氟分别是第17族中体积最大和最小的原子。)在消除反应或取代反应中,由于碘原子的活性较弱,去除碘原子比去除溴原子或氯原子更快。烷基卤化物的反应活性顺序为:RI > RBr > RCl。


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