呋喃的合成、反应及其药用用途

Synthesis, Reactions and Medicinal Uses of Furan

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

呋喃

合成;制备

钯和活性炭在气相中用于催化糠醛的脱羧反应,生成呋喃。


铜催化的氧化反应可以用来将1,3-丁二烯转化为呋喃。



Paal-Knorr合成法:在非水酸性条件下,1,4-二酮通过环化反应后发生脱水,生成呋喃类化合物。


Fiest – 二元合成:一种氨或吡啶碱能够将α-卤代酮(或二酮)转化为β-酮(或二酮)。



烯丙基酮在 H3CN 中与硝酸银或四氟化硼银加热时,会转化为呋喃类化合物。



**环膨胀**:当炔基氧杂环烷烃与硫酸和硫酸汞接触时,会发生环膨胀反应,生成呋喃类化合物。



来自其他杂环化合物:噁唑与炔二烯ophile的环加成反应属于Diels-Alder反应。在此反应中,腈基被消除,同时生成呋喃。


通过环收缩反应——过氧化氢和水溶液以及高氯酸能够氧化吡啶盐,从而生成2-酰基呋喃。





反应;化学反应;回应

质子化:吸电子取代基能够提高呋喃化合物对酸的稳定性。在质子化过程中,呋喃分子上的释电子取代基会生成活泼的亲电试剂,从而引发聚合反应或导致环的开环反应。


**汞化**——对于呋喃来说,汞化是一个较为简单的过程。

**还原反应**:一个简单的呋喃分子无法在不打开其环结构的情况下被还原为四氢呋喃。不过,呋喃酸可以分解生成二氢呋喃。

亲电取代反应

硝化反应:呋喃在低温下使用乙酰硝酸(一种温和的硝化剂)进行硝化处理。


磺化反应:呋喃可以在室温下使用三氧化硫、吡啶或二氧六环进行磺化,从而生成2,5-二取代的呋喃化合物。

**卤化反应**:在室温下,呋喃与溴和氯会发生剧烈反应,生成多卤化产物。因此,单氯呋喃和单溴呋喃必须在较为温和的条件下制备。当二甲基甲酰胺(DMF)或二氧六环在-5°C下进行溴化反应时,会生成2-溴呋喃。

在2位被吸电子取代基取代的呋喃类化合物会生成5-溴代衍生物。



烷基化反应——由于呋喃对酸敏感,因此无法通过Friedel-Crafts烷基化方法进行烷基化。可以使用温和的催化剂(如磷酸或三氟化硼)在呋喃的2位上通过烯烃进行烷基化反应。



酰化反应:呋喃与酸酐或酸卤化物的酰化通常需要使用温和的催化剂,如磷酸或三氟化硼。然而,对于三氟乙酸酐的酰化反应来说,使用催化剂并不是必需的。


**醛类和酮类的缩合反应**:涉及呋喃和醛类的反应会生成低聚物。呋喃与丙酮缩合后可以形成大环化合物。

与重氮盐的反应:当2-苯基呋喃与苯重氮盐反应时,会生成2-苯基呋喃,而不是偶氮化合物。


与亲核试剂的反应:亲核试剂与卤代呋喃的反应强度高于与普通呋喃的反应。当卤代呋喃上含有吸电子基团(如硝基、羧基或羰基氧基)时,其反应活性会进一步增强。


氧化:如果使用次氯酸钠、过氧化氢或甲基氯过苯甲酸处理呋喃,会发生环开环反应。


药用用途

抗坏血酸(维生素C)、硝呋唑酮(抗菌剂)和雷尼替丁(抗溃疡药)都含有呋喃作为其结构骨架。


📌 本文由 AI 翻译自 pharmaguideline.com,仅供内部参考查看英文原文