吡唑的合成、反应及其药用用途

吡唑

合成；制备

在肼与丙炔醛的反应中，会生成吡唑。



在肼与丙炔醛的反应中，会生成吡唑。



通过使二芳基肼与邻位二醇反应，可以生成1,3-取代的吡唑类化合物。


取代吡唑的合成是通过肼盐与α, β-不饱和醛酮类化合物的反应来实现的。


利用肼，可以从α, β-乙烯羰基的衍生物中轻松合成取代吡唑。

反应；化学反应；反应情况

位置1上的氮（N）原子是非反应性的。在取代反应中，该氮原子在碱的存在下容易失去一个质子（氢原子）。由于位置2上的氮原子带有两个电子，因此它们具有碱性，容易与亲电试剂发生反应。由于两个氮原子的电子丰富度较高，C3和C5的电荷密度降低，使得C4原子更容易受到亲电试剂的攻击。在强碱的作用下，C3原子可能会发生去质子化，从而导致环的开裂。



由于具有稳定的结构基础，N1原子可以很容易地失去一个质子。随后，亲电试剂可以与氮原子上的亲核试剂发生反应。



蝎酸盐（三齿配体）的形成：当吡唑与硼氢化钾反应时，会生成三齿配体蝎酸盐。



通过使用烷基卤化物、重氮甲烷或二甲硫酸盐，吡唑中的–NH基团可以很容易地进行烷基化反应。



位点-4是吡唑类化合物中一个容易发生亲电取代反应的位点。



氧化反应：吡唑环可能会被氧化，但侧链可能不会被氧化。



还原反应 - 尽管在催化和化学还原条件下，未取代的吡唑仍然相对稳定。然而，在不同的条件下，吡唑衍生物是可以被还原的。例如，

药用用途

吡唑的衍生物被用作镇痛药、退烧药、抗炎药（例如对乙酰氨基酚、苯丁唑酮、塞来昔布）、抗菌药、镇静剂、抗癌药物以及糖尿病治疗药物。