吖啶的合成、反应及其药用用途

Synthesis, Reactions and Medicinal Uses of Acridine

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

吖啶

合成;制备

伯恩茨森(Bernthsen)吖啶合成法:在氯化锌的存在下,二苯胺与羧酸发生缩合反应生成吖啶类化合物。


从邻氯苯酸开始,通过与苯胺缩合可以生成二苯胺-2-羧酸。以POCl3作为催化剂,这种酸可以进一步转化为9-氯吖啶。


吖啶是通过9-氯吖啶的氢化反应生成的,随后该氯化物在氯化铁的作用下发生氧化反应而形成的。


二苯胺与氯仿以及烷基氯在反应条件下会缩合生成吖啶。



弗里德兰德合成(Friedlander synthesis):在120°C的温度下,环己烯-2-酮与邻氨基苯甲酸的盐反应,生成9-甲基吖啶。


从C开始——酰化二苯胺:首先对二苯胺进行酰化反应。在I2/HI的存在下,通过热化学反应将酰化二苯胺加热处理,生成9-苯基吖啶。



反应;化学反应;回应

蒽的氮杂衍生物是吖啶。吖啶具有弱碱性。从化学结构上看,吖啶与吡啶和喹啉相似,因为它们的氮原子上都有一个可用的电子,并且都具有芳香性。

N-质子化:由于吖啶是一种弱酸,其孤对电子使得它在N原子上质子化后能够形成可溶性盐。在氨基吖啶中,环上的N原子首先发生质子化,从而形成双盐。



亲电取代反应:苯环上的亲电试剂通常会优先攻击2位或7位,导致双取代现象。例如,

亲核取代反应:亲核试剂与吖啶的季铵盐之间的相互作用更为强烈。与吖啶的1位、2位、3位和4位相比,9位的电子密度较低,因此亲核试剂更倾向于在9位发生反应。


氧化:在乙酸中,经过重铬酸盐氧化作用后,吖啶会转化为吖啶酮。喹啉-2,3-二羧酸则是通过高锰酸钾(KMnO4)在碱性介质中的氧化环裂解反应生成的。


**还原**:通过催化氢化反应,吖啶中的苯环可以被选择性还原;而吡啶环则可以通过锌/盐酸的作用被选择性还原,生成9,10-二氢吖啶。




**还原烷基化反应**:在紫外线照射下,吖啶与正戊酸反应生成9-丁基吖啶。


药用用途

吖啶是市场上许多药物的关键成分。有许多药物可以被视为麻醉剂,例如:布比卡因(麻醉剂)、奎纳克林(或美帕克林:抗疟疾药)、9-氨基吖啶(消毒剂)、普鲁酚(抗菌剂)、硝胺(抗癌药)、吖啶黄(防腐剂)等。


📌 本文由 AI 翻译自 pharmaguideline.com,仅供内部参考查看英文原文