吡啶
合成;制备
乙醛和甲醛与氨反应生成吡啶。汉奇施合成(Hantzsch synthesis):在这种高效的反应中,三羰基化合物、醛类物质和氨气被结合在一起。
一种1,3-二羰基化合物可以通过与3-氨基丙烯酸酯的反应转化为不对称取代的吡啶。
克罗恩克吡啶合成法:2,4,6-三取代吡啶类化合物(即2,4,6-吡啶鎓甲基酮盐)是通过α-吡啶鎓甲基酮盐与α,β-不饱和羰基化合物反应生成的。
反应;化学反应;回应
吡啶分子由于其氮原子的电负性而缺乏电子,这使它与苯有所不同。用芳香族化合物对吡啶进行亲电取代并没有简单的方法。
吡啶环可以在2位和4位被强有机金属碱金属化,并且在这些位置更容易发生亲核取代反应。
在吡啶中会发生质子化反应,随后吡啶通过氧化作用转化为N-氧化物。
N – 质子化:由于吡啶含有氮原子,因此能够形成额外的化学键。当吡啶与酸、金属离子、酰基、磺酰基或酸酐反应时,会生成季铵盐。
一种吸湿性的吡啶盐,呈结晶状,含有大部分质子酸。
铝、硼、铍等元素与碱性吡啶形成的化合物属于金属离子配合物。
作为酰基化和磺酰化试剂,酰基、磺酰基以及酸酐类季铵盐能够很容易地与吡啶发生反应。
季铵盐可以通过烷基卤化物和硫酸盐与吡啶反应轻松生成。
氧化作用:与此相反,N原子在其吡啶环中具有丰富的电子,这使得它容易受到过氧化氢或其他过酸的氧化作用。