吡啶的合成、反应及其药用性质;吡啶的碱性

Synthesis, Reactions and Medicinal Uses of Pyridine and Basicity of Pyridine

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

吡啶

合成;制备

乙醛和甲醛与氨反应生成吡啶。



汉奇施合成(Hantzsch synthesis):在这种高效的反应中,三羰基化合物、醛类物质和氨气被结合在一起。

一种1,3-二羰基化合物可以通过与3-氨基丙烯酸酯的反应转化为不对称取代的吡啶。


瓜雷斯基-索普合成法(Guareschi Thorpe synthesis):当醛类与酮酯反应时,会缩合生成取代吡啶化合物。


克罗恩克吡啶合成法:2,4,6-三取代吡啶类化合物(即2,4,6-吡啶鎓甲基酮盐)是通过α-吡啶鎓甲基酮盐与α,β-不饱和羰基化合物反应生成的。


反应;化学反应;回应

吡啶分子由于其氮原子的电负性而缺乏电子,这使它与苯有所不同。

用芳香族化合物对吡啶进行亲电取代并没有简单的方法。

吡啶环可以在2位和4位被强有机金属碱金属化,并且在这些位置更容易发生亲核取代反应。

在吡啶中会发生质子化反应,随后吡啶通过氧化作用转化为N-氧化物。

N – 质子化:由于吡啶含有氮原子,因此能够形成额外的化学键。当吡啶与酸、金属离子、酰基、磺酰基或酸酐反应时,会生成季铵盐。

一种吸湿性的吡啶盐,呈结晶状,含有大部分质子酸。


铝、硼、铍等元素与碱性吡啶形成的化合物属于金属离子配合物。


作为酰基化和磺酰化试剂,酰基、磺酰基以及酸酐类季铵盐能够很容易地与吡啶发生反应。


季铵盐可以通过烷基卤化物和硫酸盐与吡啶反应轻松生成。


氧化作用:与此相反,N原子在其吡啶环中具有丰富的电子,这使得它容易受到过氧化氢或其他过酸的氧化作用。


还原作用 - 核亲核还原剂可以还原吡啶,因为吡啶容易与核亲核试剂发生反应。


药用用途

除了磺胺嘧啶、曲吡那敏和美吡拉明(抗组胺药)之外,烟酸、吡哆醇和异烟肼(抗结核药)也是吡啶结构骨架的组成部分。

吡啶的碱性

吡啶的化学式为C5H5N,是一种无色至黄色的杂环化合物。氮原子拥有一对电子,这赋予了胺类化合物碱性。吡啶可以看作是苯环中的一个氮原子取代了CH基团或甲基。它是苯环的氢衍生物。吡啶分子中没有孤对电子,属于非共振的环状芳香化合物,因此孤对电子不会发生离域,而是保持局部化状态。利用这些孤对电子,吡啶可以与质子或路易斯酸形成新的化学键。由于吡啶的氮原子孤对电子是局部化的,因此其碱性比二甲胺更强。


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