反应的立体化学结果可以用两个术语来描述：一个是“立体特异性反应（stereospecific reaction）”，另一个是“立体选择性反应（stereoselective reaction）”。这两个术语非常相似，导致许多学生难以区分它们之间的区别，甚至不知道它们各自的具体含义。让我们来详细了解一下这两个术语吧。
产品数量 - 特定产品是通过立体特异性反应生成的。
反应产物的立体化学结构是由反应物的立体化学性质决定的。
当你听到“立体特异性反应（stereospecific reactions）”这个词时，你应该想到协同作用和反铁磁加成反应（synergistic and antiferromagnetic addition reactions）。例如，烷烃的卤化反应就属于反加成反应（anti-addition reaction）的一种。
在这种情况下，起始材料中的某种立体异构体会在最终产物中转化为另一种立体异构体。如果产物完全是中间体（meso化合物），那么它就只包含这种立体异构体。同样地，顺式芪（cis-stilbene）与其反式对应物（trans-stilbene）在构象上是互为对映体（enantiomers）。需要注意的是，由于卤化反应机制的立体选择性（反式加成），使用反式芪时永远不会生成一对对映体；而顺式芪则永远不会生成中间体化合物。因此，如果反应的起始材料是非对映体（diastereomers），且最终产物也是非对映体，那么该反应就具有立体选择性（stereospecific）。
一个立体选择性反应可能会产生多种产物。
效应——空间效应和电子效应的差异决定了反应路径的选择性（缓冲基团会导致空间位阻）。
在立体选择性反应中，可能会形成两种或更多的立体异构体，但其中只有一种会占主导地位，其他异构体会被抑制或忽略。
当一组反应物在相同条件下发生多种反应时，会产生立体异构体，其中某种产物的生成量会比其他产物多，这种现象称为立体选择性反应。
对映选择性反应仅生成对映异构体，因此具有立体选择性。
这是一种可以生成两种不同立体异构体的反应，但只测量其中一种异构体，另一种则含量很少。一个例子就是不同的环氧化反应。
初始反应会产生两种立体异构体，其中一种是手性异构体（对映体）。初始反应对这两种立体异构体没有选择性，因此不具备立体选择性。虽然对映体特异性反应也可以归类为立体化学反应（因为产物是对映体），但这类反应的机理通常非常复杂。Sharpless环氧化反应在有机合成中非常重要，因为它是一种具有立体选择性的反应。然而，立体选择性方法及其背后的反应机理往往相当复杂。
立体特异性反应
定义：在一种立体特异性反应中，如果反应物的立体化学结构完全决定了产物的立体化学结构，那么就不存在其他可能的结果。换句话说，产物的立体构型只能由反应物的立体化学性质唯一决定，没有其他替代途径。产品数量 - 特定产品是通过立体特异性反应生成的。
反应产物的立体化学结构是由反应物的立体化学性质决定的。
当你听到“立体特异性反应（stereospecific reactions）”这个词时，你应该想到协同作用和反铁磁加成反应（synergistic and antiferromagnetic addition reactions）。例如，烷烃的卤化反应就属于反加成反应（anti-addition reaction）的一种。
在这种情况下，起始材料中的某种立体异构体会在最终产物中转化为另一种立体异构体。如果产物完全是中间体（meso化合物），那么它就只包含这种立体异构体。同样地，顺式芪（cis-stilbene）与其反式对应物（trans-stilbene）在构象上是互为对映体（enantiomers）。需要注意的是，由于卤化反应机制的立体选择性（反式加成），使用反式芪时永远不会生成一对对映体；而顺式芪则永远不会生成中间体化合物。因此，如果反应的起始材料是非对映体（diastereomers），且最终产物也是非对映体，那么该反应就具有立体选择性（stereospecific）。
立体选择性反应
定义：立体选择性反应是指在反应过程中，所选择的反应路径有利于生成所需的立体异构体，而其他路径则不利于生成该立体异构体。一个立体选择性反应可能会产生多种产物。
效应——空间效应和电子效应的差异决定了反应路径的选择性（缓冲基团会导致空间位阻）。
在立体选择性反应中，可能会形成两种或更多的立体异构体，但其中只有一种会占主导地位，其他异构体会被抑制或忽略。
当一组反应物在相同条件下发生多种反应时，会产生立体异构体，其中某种产物的生成量会比其他产物多，这种现象称为立体选择性反应。
对映选择性反应仅生成对映异构体，因此具有立体选择性。
这是一种可以生成两种不同立体异构体的反应，但只测量其中一种异构体，另一种则含量很少。一个例子就是不同的环氧化反应。
初始反应会产生两种立体异构体，其中一种是手性异构体（对映体）。初始反应对这两种立体异构体没有选择性，因此不具备立体选择性。虽然对映体特异性反应也可以归类为立体化学反应（因为产物是对映体），但这类反应的机理通常非常复杂。Sharpless环氧化反应在有机合成中非常重要，因为它是一种具有立体选择性的反应。然而，立体选择性方法及其背后的反应机理往往相当复杂。