金属氢化物还原(NaBH4 和 LiAlH4)

Metal Hydrid Reduction (NaBH4 and LiAlH4)

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

金属混合还原

还原醛类和酮类物质

醛类和酮类可以被还原为醇类、烃类和胺类。羰基化合物的结构多种多样,其反应方式取决于还原剂和还原条件的不同。


催化氢化

羰基也含有一个可以发生氢化的π键,这与烯烃中的π键类似。像环己酮这样的酮类化合物,在室温下、4个大气压的条件下,使用铂催化剂也可以进行氢化反应。



也可以通过仅保留羰基基团的方式对双键进行氢化;当然,也可以通过同时氢化双键的两端来对其进行氢化。


然而,碳酰基团在没有碳-碳双键的情况下无法通过催化氢化反应被还原。使用金属氢化物还原法是还原碳酰基团的同时保持碳-碳双键的优选方法。

氢气是一种相对便宜的气体,但氢化反应可能存在问题,因为所需的装置通常由氢气储罐和金属压力容器组成。因此,金属氢化物被推荐作为替代的还原剂。

硼氢化钠(NBH)和氢化铝锂(LAH)是两种非常有价值的还原剂。醛类和酮类物质都可以通过LAH和NBH的作用被还原成醇类。





金属氢化物的反应性差异很大。醛和酮都可以被 LiAlH4 还原,同时羧酸、酯、酰胺和腈也可以被还原。

无水醚通常用于还原 LiAlH4,因为它与水会发生剧烈反应。

LAH的还原能力比NBH更强。在水和含水酒精中,LAH可以作为反应溶剂使用。由于NaBH4对水的反应性较低,因此更适合作为还原醛类或酮类的试剂。

醛类和酮类物质能被 NaBH4 迅速还原,而酯类物质的还原速度则较慢。因此,没有必要在还原醛类或酮类的羰基的同时也还原酯基。LAH 无法实现这种选择性还原。

羰基与 C=C 双键结合时,有时会被 NBH 或 LAH 进行还原,但单独的 C=C 双键则不会被还原。因此,当一个羰基同时存在于两个双键中时,通常只有该羰基位置会被还原。金属氢化物可以作为还原剂,与氢气起到互补的作用。


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