桦木还原（Birch Reduction）
当含有苯环的芳香分子被转化为两端各连接一个氢原子的1,4-环己二烯分子时，就会发生这种反应，这种化学反应被称为Birch还原。该反应在有机合成化学中起着至关重要的作用。被归类为有机反应的氧化还原反应中，有很多都属于Birch还原类型。为了实现芳香环的有机还原，钠、锂或钾会与醇发生反应。下面可以通过萘的还原反应来举例说明Birch反应的过程。
通过向芳香环中添加溶剂化的电子，Birch还原机制形成了自由基阴离子。醇类物质不仅提供质子，还提供了自由基阴离子以及倒数第二个碳负离子。当醇类物质与环己二烯共存时，会生成烷氧基离子。第二次世界大战期间，澳大利亚化学家Arthur Birch首次报道了这一Birch还原反应。Arthur Birch在1937年于牛津大学的Dyson Perrins实验室工作时，进一步发展了Wooster和Godfrey的研究成果。
桦木还原机制
在液氨中存在钠的情况下，溶液中的自由电子（即溶剂化的电子）会与芳香环结合，形成自由基阴离子。酒精会向这个自由基阴离子提供一个质子。随后，酒精还会向该自由基阴离子的次级碳负离子提供另一个质子。当酒精参与反应后，就会生成烷氧基离子和环己二烯。下图展示了Birch反应的详细过程。
这会生成一个含有两个氢原子的1,4-环己二烯分子，这两个氢原子位于分子的两端。在反应过程中，可以使用四氢呋喃等其他有机溶剂来替代液氨；因为液氨需要在反应完成后被冷凝到烧瓶中，并让其过夜蒸发。
桦木还原反应的特性
- 蓝色液体是由碱金属在液氨中溶解产生的。芳香环会一个接一个地吸收电子。当第一个电子被移除时，就会形成一个离子。
- 当酒精分子中的羟基氢被释放时，它们会形成碳-氢键。
- 当第二个电子被移除时，会形成环己二烯基碳负离子。在醇质子化该碳负离子后，它就变得不再活跃（即失去反应活性）。
- 由于该结构含有环己二烯基，其中的碳负离子（carbanion）会在其中心发生质子化。
- 通过在特定位置对阴离子自由基进行质子化，可以生成结构各异的Birch还原产物。
- 当使用电子给体基团时，质子化会发生在邻位（ortho）或间位（meta）位置（无论取代基如何）。
- 当使用吸电子基团时，质子化通常发生在对位上。