E1反应与E2反应的对比;影响E1和E2反应的因素

E1 verses E2 Reactions, Factors Affecting E1 and E2 Reactions

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

E1反应与E2反应

步骤数量

E1和E2反应机理中的步骤数量可以用来区分它们:第一种反应需要一个中间碳正离子步骤,而第二种反应只需要一个步骤。

反应速率

E1:名称中的“1”代表单一的分子种类。这意味着反应速率仅取决于底物浓度。随着底物浓度的增加,反应速率也会增加。

E2:二级双分子反应的名称已经明确指出了其反应类型。该反应的速率受到脱质子化碱和底物的共同影响。

分子的主体部分

E1消除过程中,分子上的碳原子附件起着重要作用:这些附件的体积越大,分子进行E1消除的速度就越快。然而,由于一级碳正离子过于不稳定,因此E1消除反应并不常见。一级碳正离子的消除速度最慢,其次是三级底物,然后是二级底物。具有最多取代基的碳正离子更易于发生E1消除,因为这类分子与氢原子以外的其他原子之间的键更多,从而具有更高的稳定性。因此,保持碳正离子的稳定性非常重要。

E2反应:由于底物不会形成碳正离子中间体,因此E2反应的优先顺序与之类似。优先选择三级底物,其次是二级底物,最后才是一级底物。

基础浓度;基准浓度

E1:路易斯碱的亲核性可以是弱的,也可以是强的。在这一步两步反应中,氢原子被碱捕获,而不是离去基团被取代。水被用作这种弱碱。

E2 - 氢氧化物水是一种强碱,因为它含有氢氧根离子。为了使极性离去基团发生置换,这个单步反应必须在固体碱上进行。

溶剂

E1:这种消除方法涉及使用极性质子溶剂。由于这些溶剂具有良好的离子化特性,碳正离子中间体可以被稳定下来。

E2:此反应不需要任何类型的溶剂。

影响 E1 和 E2 反应的因素

影响E1反应的因素

有三个因素与 E1 消除反应有关:
  • 溶剂类型、溶剂浓度以及溶剂种类。
  • 离去基团的类型
  • 碳正离子稳定性
碳正离子的稳定性通过超共轭作用得到增强。在这个步骤中会形成碳正离子,从而影响烷基卤化物的取代反应速率。此外,通过1,2-氢转移和1,2-烷基转移还可以形成二级碳水化合物结构,这些结构更加稳定。卤素基团留下的弱共轭碱在E1反应中起着重要作用,因为碳-卤素键会被断裂。溶剂的极性对于在限速步骤中稳定中间体碳水化合物和卤素物种至关重要。因此,区分质子性溶剂和芳香族溶剂是非常重要的。

影响E2反应的因素

  • 随着碱强度的增加,E2反应的速率也会加快。
  • E2反应通常涉及强非极性碱,例如OH。
  • 由于OH是一个非极性碱,它常被用于进行E2反应。
  • 离去基团越强,E2反应的速率就越快。
  • 以下顺序适用于反应速率:R-I > R-Br > R-Cl > R-F


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