异喹啉的合成、反应及其药用用途

异喹啉

合成；制备

比克勒-纳皮拉尔斯基合成（Bichler-Napieralski synthesis）：该反应利用酰化的β-苯乙胺与酸氯/酸酐反应生成酰胺。路易斯酸（如氯化磷或五氧化二磷）可促使该酰胺环化并释放水，从而生成1-取代的3,4-二氢异喹啉。随后，钯、硫或二苯二硫化物可轻松地将中间体脱水转化为异喹啉。



Pictet-Gam修饰剂——一种环化催化剂（POCl3），用于在加热β-羟基-β-苯乙胺时替代β-苯乙胺本身进行反应。

皮克特-斯彭格勒合成（Pictet-Spengler synthesis）：芳基乙胺与醛类反应时会生成亚胺。该亚胺在酸的催化下会转化为1,2,3,4-四氢异喹啉。如果苯环上存在电子给体取代基，环化反应会在非常温和的条件下发生。例如，


**茚的臭氧化反应**：当茚在–70°C下暴露于臭氧中时，会生成邻苯二甲醛。在NH4OH的存在下，二甲基硫化物首先被还原，随后与这种二醛发生环化反应。

反应；化学反应；回应

还原反应：在不同还原剂的作用下，异喹啉会生成不同的还原产物。



氧化作用：异喹啉类化合物非常容易发生氧化反应。在剧烈条件下，它们会发生环裂解，从而产生降解产物。

药用用途

这些药物包括二甲异喹（一种麻醉剂）、去甲异喹、喹那普利（一种降压药）和罂粟碱（一种血管扩张剂）。此外，小檗碱、吐根碱以及其他具有治疗活性的生物碱也包含在内。