外消旋修饰
外消旋修饰物或外消旋体是由 (+) 和 (-) 对映体组成的混合物。当一种物质的对映体以等量混合时，一个对映体的分子会与另一个对映体的分子完全抵消，因此外消旋体没有整体的光学活性（即没有旋光性）。前缀 “(±)” 表示该样品是外消旋的。例如，(±)-2-甲基-1-丁醇。在没有手性催化剂的情况下，如果其中一个起始物质是手性的，反应产物总是外消旋体。
尽管如此，纯对映体仍然可以通过使用手性催化剂或试剂来合成。
外消旋修饰方法
混合：当等量的右旋（+）和左旋（-）异构体被紧密混合时，可以实现外消旋体的形成。**化学合成**：在没有手性催化剂的情况下，手性起始物质在反应中总是会产生手性外消旋体作为产物。氢氰酸与乙醛（均为手性物质）的反应会生成 CH3CHOHCN，其中含有等量的两种形式的乙腈。
热消旋作用 - 热量可以导致光学活性物质发生消旋反应。这种反应会暂时破坏其中一个立体中心的键。随后，一个分离的原子或基团会重新连接到该立体中心上，从而生成另一个对映体。例如，当α-苯基氯的光学活性对映体被蒸馏时，它会转化为其消旋对映体。
**Walden inversion**：这一过程被称为**Walden inversion**，其中2-异辛烷在回流的丙酮中通过碘化钾的作用发生外消旋化（racemization）。
**差向异构化**：具体来说，它指的是在具有多个立体中心的化合物中，某个立体中心的碳原子构型发生改变，从而导致非对映异构体之间相互转化。
**互变异构**：在生物学上，当一种光学活性物质的溶液随时间旋转直至达到平衡时，就会发生这种变化。互变异构过程是由差向异构化或自发的结构变化引起的。温度、溶剂和催化剂都会影响互变异构现象。葡萄糖的互变异构是由酸碱作用催化的。
外消旋混合物的分离纯化
这个过程被称为“拆分”，其目的是将外消旋体分解为其对映体。由于对映体具有相同的物理性质（沸点、熔点、溶解度等），传统方法无法将它们分离。如果将对映体转化为非对映体，就可以利用它们在物理性质上的差异来进行分离。纯对映体可以通过从相应的非对映体中分离出来而得到再生。例如： “
一种具有 D-构型的手性碱可以用来将外消旋体混合物转化为盐。在这种盐中，你会发现两种非对映异构体：(D-酸, D-碱) 和 (L-酸, D-碱)。由于它们的物理性质不同，这两种非对映异构体盐可以完全分离。分离后的非对映异构体盐可以分别解离，重新生成 D-酸和 L-酸。
像布鲁辛（brucine）、士的宁（strychnine）、L-苯乙胺（l-phenyl ethanamine）这样的手性碱可以用来溶解外消旋酸。外消旋碱也可以通过使用（+）酒石酸、（–）苹果酸、（–）扁桃酸、（+）樟脑酸等手性酸进行处理。通过将外消旋醇与手性酸反应，可以生成非对映异构酯。如果这些非对映异构酯是液态的，分离它们就会变得非常困难。
**生物机制导致的拆分现象：** 在某些霉菌、细菌和真菌中，一种对映体比另一种被更快地分解或消除。例如，青霉菌（Penicillium glaucum）在培养外消旋混合物时，会选择性破坏右旋对映体，最终只留下左旋对映体。
