Freidel Crafts Alkylation
弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应（Friedel-Crafts alkylation）是指将芳香族化合物中的质子替换为烷基基团。该反应通过使用碳水化合物作为媒介，实现对芳香环的电负性攻击（即亲电进攻）。在弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应中，烷基卤化物（alkyl halides）作为反应物，用于生成烷基苯（alkylbenzenes）。苯会经历如下所示的弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。
FeCl3 和 AlCl3 是路易斯酸催化剂，在卤素离子的存在下会形成碳正离子。烷基化反应需要先对生成的碳正离子进行重排，之后才能继续进行。
第一步
当路易斯酸催化剂（AlCl3）与卤代烷反应时，会生成亲电碳正离子。步骤2
由碳正离子形成的中间体是环己二烯基阳离子。由于碳-碳双键的断裂，芳烃的芳香性质暂时消失。步骤3
通过中间体的脱质子作用，碳原子之间的双键重新排列，使化合物重新具备芳香性。由此产生的盐酸会再生催化剂。
限制；局限性
以下是弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应（Friedel-Crafts alkylation）的一些主要缺点。- 在这个反应中，芳基和乙烯基碳正离子是不适用的，因为它们极其不稳定。
- 如果芳香环被一个失活基团（如 NH2）所覆盖，催化剂可能会失去活性，因为这会导致复合物的形成。
- 在这些反应中，必须通过使用过量的芳香族化合物来防止多烷基化（即向芳香族化合物中添加多个烷基基团）的发生。
- 一种比单卤代苯反应性更低的芳香化合物不会参与弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应。
Freidel Crafts acylation
通过向芳香族化合物的环上添加一个酰基，可以发生Friedel-Crafts酰基化反应。该反应是通过将路易斯酸催化剂（AlCl3）与R-(C=O)-Cl结合来实现的。Friedel-Crafts酰基化会导致芳香环生成酮类化合物。以下是一个示意图，展示了苯在这些条件下与酰氯反应的过程。
弗里德尔-克拉夫茨酰基化反应分为四个步骤进行。
第一步
一种酸性的路易斯催化剂（AlCl3）与卤代酰基化合物发生反应。卤代酰基化合物会失去一个离子，从而形成共振稳定的酰基阳离子（acylium ion）。
步骤2
随后，酰基离子（RCO+）对芳香环进行亲电攻击，形成一种复合物，这种复合物会暂时降低芳香环的芳香性。
步骤3
通过脱质子化环结构，中间体复合物重新获得了芳香性。在此反应过程中，质子与氯离子（来自路易斯酸）形成复合物，从而生成了 HCl。HCl 是由 AlCl3 催化剂产生的。
步骤4
已经再生的催化剂现在可以攻击羰基中的氧原子。在第三步中，第二步生成的产物需要用水稀释，以释放出其中的酮类物质。下图展示了这一步的简化示意图。
因此，采用弗里德尔-克拉夫茨酰基化反应来获得所需的酰基苯产物。