乙烷、正丁烷和环己烷中的构象异构现象

Conformational Isomerism in Ethane, n-Butane and Cyclohexane

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译
涉及旋转相互转化的立体异构现象被称为构象立体异构。构象异构体是指那些可以相互转化的异构体。单键的旋转受到旋转能量的阻碍;如果一个构象体想要转变为另一个构象体,必须克服这种能量障碍。构象异构只能在能量障碍较低的情况下发生。它有多种形式,乙烷和丁烷就是两个例子。

构象异构体

原子围绕 C-C 键轴的旋转会导致原子在空间中的不同排列,这些排列被称为构象。将一种构型定义为一系列可以轻易相互转化且不可分离的构象集合。

乙烷的构象

乙烷的旋转受到12 kJ/mol(2.9 kcal/mol)的能量障碍的阻碍。最稳定的构象(能量最低)是那种所有六个碳-氢键都尽可能彼此分离的构象(从末端看时呈交错排列)。当使用Newman投影法表示时,碳-氢键之间的距离最近(即构象最不稳定)。其他所有构象都位于这两个极端之间。碳原子和氢原子之间存在三种键重叠现象,因此我们可以为每种键重叠现象赋予大约4.0 kJ/mol(1.0 kcal/mol)的能量值。一摩尔丙烷的相应能量为14 kJ(3.4 kcal)。构象异构体可以通过两种方式来表示:一种是通过在空间中调整碳-碳键的方向来用“锯马图”来表示;另一种是使用Newman投影法,其中用一个圆圈表示两个碳原子及其之间的键。圆圈的左侧显示的是与前面碳原子相关的键,右侧显示的是与后面碳原子相关的键。Newman投影法的优点在于它们易于绘制,并且能够清晰地展示碳原子上不同取代基之间的关系。


正丁烷的构象

这种有机化合物由4个碳原子组成,属于烷烃类。烷烃中的碳原子数量通常是3个。丁烷(Butane)在常压下为气体状态,且属于高度易燃的液化气体。



氢丁烷分子的构象复杂性取决于其化学结构,这与乙烷不同。下图展示了丁烷的各种形式。由于势能的变化,C2-C3键会在C2-C3轴上旋转。纯丁烷可以用来制造制冷剂,丁烷火炬也利用了这一特性。通常情况下,丁烷会与汽油混合使用。无绳吹风机则依靠丁烷罐作为能源。

环己烷的构象

环己烷的三维构象消除了所有的应变,因为它不是平面的。椅式构象是其最稳定的构型。环己烷的不同椅式构象之间的活化能垒非常低:需要45千焦/摩尔才能实现它们之间的转换或翻转。



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