吲哚
合成；制备
通过催化气相反应，苯胺和乙二醇可以生成吲哚。
费歇尔合成法——吲哚的制备：可以通过向该分子添加两个或三个取代基来制备吲哚。首先将芳基肼与醛或酮加热反应，生成芳基腙；随后在酸的作用下，该芳基腙发生重排，同时释放出氨气，从而得到吲哚。
**Reissert合成**：当苯环上存在乙醇钠（sodium ethoxide）时，硝基（nitro group）邻位的甲基会变得具有足够的酸性，从而与草酸二乙酯（diethyl oxalate）发生缩合反应。通过所得酸的还原环化反应，可以生成吲哚（indoles）类化合物。
比克勒合成（Bichler synthesis）：α-芳基氨基酮是通过将芳基胺与2-卤代酮反应，再利用强酸或氯化锌进行环化反应制得的。
巴托利合成法（Bartoli synthesis）：该方法通过将三摩尔当量的溴化乙烯镁（vinyl magnesium bromide）与硝基苯（nitrobenzene）反应，生成7-取代的吲哚类化合物。
**Nenitzescu合成法**：该方法由Costin Nenitzescu于1929年首次提出。其原理是将苯醌与β-氨基克罗顿酸酯反应，从而生成5-羟基吲哚衍生物。
**Sugasawa合成法**：为了制备2-氨基氯乙酰苯酮，该方法使用腈和三氟化硼作为Friedel-Crafts酰化试剂。
该中间体随后使用 NaBH4 进行还原环化反应，生成 2-未取代的吲哚衍生物。然而，如果苯胺分子中存在强吸电子取代基，该反应将无法进行。
反应；化学反应；回应
质子化
烷基化反应：在环N原子上共有六个孤对电子，但这些电子都不是自由电子。吲哚在室温下不会与卤代烷发生反应。在DMF（二甲基甲酰胺）中，吲哚在约80°C的温度下与碘甲烷反应生成3-甲基吲哚；随着温度的升高，会生成1,2,3-三甲基-3H-吲哚碘化物。
亲核取代反应 - 在吲哚类化合物中，亲核取代反应极为罕见。吲哚环上的取代基无法被直接取代。首先，易被取代的亲核试剂正丁基锂（n-BuLi）会与吲哚发生脱质子反应。随后，通过置换锂原子，亲核试剂能够进攻吲哚的C-2位。
与醛和酮的反应 - 在酸催化下，吲哚与醛和酮发生反应时，会生成吲哚-3-基甲醇（indol-3-ylcarbinol）。
曼尼希反应（Mannich reaction）：通过在乙酸中使用二甲胺和甲醛，可以制备出曼尼希碱（Mannich bases）。
重氮偶联和硝化反应：硝化剂与吲哚类化合物在碱的催化下发生反应，生成N-亚硝基和3-亚硝基吲哚。
氧化作用：当吲哚暴露在空气和光线下时，会自动氧化成一种树脂状物质。通过吲哚2,3双键的断裂，C3位置的甲基取代基会稳定该环结构，生成o-甲酰氨基苯甲酮。如果使用氧气、臭氧、次碘酸钠或过苯甲酸来氧化3-甲基吲哚，也会产生同样的反应。
苯环是唯一能够被锂/液氨还原的环状结构。
