杂环化合物:命名与分类

Heterocyclic Compounds: Nomenclature and Classification

2020年4月17日Ankur Choudhary (noreply@blogger.com)AI 专业翻译

杂环化合物

命名法;术语表

基于简单方法的命名法

早期的有机化学家根据杂环有机化合物的生成方式、制备方法以及其他一些特性来命名它们。

杂环化合物的来源通常通过其名称来标识。因此,这种化合物的名称是根据其来源确定的。例如,吡啶(picoline)就是从煤焦油中提取的产物。单词“pictus”在英语中意为“焦油的”,它来源于拉丁语。

与杂环化合物一样,这些杂环化合物也是根据它们所具有的性质来命名的。


同样地,呋喃(Furfural)的名字也是来源于它的来源。呋喃这个名字实际上指的是“谷仓油”(barn oil),这种化合物是通过蒸馏谷仓油提取得到的。

在杂环化学的历史中,"trivial nomenclature"(通俗命名法)被认为是最早的命名方法。然而,这种方法也存在一些缺点:它只能揭示化合物的化学式,而无法反映其具体的结构。根据IUPAC的命名规则,目前共有大约60个被认可的“trivial names”(通俗名称)。这种命名方式的重要性在于,它可以为化合物的衍生物或具有更系统化名称的化合物提供命名依据。以下示例展示了如何为杂环化合物使用通俗名称进行命名。

遵循系统化流程的命名规则

对于含有3到10个环的单环杂环化合物,这种命名法是最常用的。这些环中的每一个都包含一个或多个杂原子,且这些杂原子的饱和度各不相同。分子的结构是通过系统命名法来描述的。这些命名系统用于明确杂原子的类型、位置、环的大小以及杂环化合物中环的数量。以下是从这种系统方法推导出命名法的语法:

名称 = 前缀 + 词干 + 后缀

前缀

杂原子根据其类型、数量和在分子中的位置来进行描述。
相同类型的多个杂原子分别用前缀“di”、“tri”等来表示。
当杂原子不同时,引用的顺序应从周期表中原子序数最小的杂原子以及官能团顺序最高的杂原子开始。例如:

O > S > Se > N > P > Si > B > Hg

“Stem”在制药行业中通常指的是**“原料药(Active Pharmaceutical Ingredient, API)”**。

成员人数从3到10人不等,这决定了环的尺寸。

后缀

根据这些因素,可以判断一个系统是处于饱和状态还是未饱和状态。

无论 N 是否存在

关键在于戒指的尺寸。

分类;分级

根据结构和电子排布的不同,杂环化合物可以分为两类。
  • 脂肪族杂环化合物
  • 芳香杂环化合物
胺类、酰胺类、醚类和硫醚类化合物都是脂肪族杂环化合物的例子。仅含有单键的多环杂环化合物被称为饱和杂环化合物。脂肪族杂环化合物主要受到环张力的影响。在上面的图中,你可以看到这类化合物的示例。

一种芳香杂环化合物与苯不同,它具有类似的结构。与芳香杂环化合物一样,胡克尔规则(Huckel's rule)也适用于这类化合物。胡克尔规则所描述的芳香化合物具有环状结构,并且由于存在共轭双键而呈平面几何形态;同时,它们必须满足(4n+2)π电子的规则。图示中展示了一种芳香杂环化合物的例子。

在杂环结构中,可以包含三个或更多的原子,这些原子可以是饱和的或不饱和的。此外,杂环结构还可以含有两个或更多的杂原子,这些杂原子可以是相同的,也可以是不同的。

根据其结构的不同,杂环化合物可以分为三类。
  • 含有五个原子的杂环化合物可以被认为是通过用一个孤对电子替换苯中的一个C=C键而衍生出来的。根据环状结构中杂原子的数量,这些杂环化合物可以进一步分为以下几类。
  • 呋喃、噻吩和吡咯是含有一个杂原子的杂环化合物。

  • 杂环化合物中可以含有多个杂原子。吡嗪、咪唑、噻唑、噁唑、三唑和四唑就是这类杂环化合物的例子。

  • 六元杂环化合物:这类化合物中,一个等电子原子可以取代苯环中的碳原子。含有六个原子的化合物也可以与含有五个原子的化合物按照相同的方式进行分类。
  • 含有一个杂原子的杂环化合物——这类化合物通常以吡啶、吡喃或噻喃的形式存在。

  • 一类含有多个杂原子的杂环化合物包括吡啶嗪、嘧啶和吡嗪等化合物。


📌 本文由 AI 翻译自 pharmaguideline.com,仅供内部参考查看英文原文