手性分子与非手性分子
在立体异构体中,差异在于原子的空间排列方式,而不是它们之间的连接顺序。最引人入胜的立体异构体是那些彼此呈镜像关系的分子。有一个被称为“手性”的概念,它决定了这些分子的存在。单词“chiral”(手性的)来源于希腊语中的“手”,因为每一只手都是另一只手的镜像。“非手性(achiral)”与“手性(chiral)”是相对的概念。非手性物体可以与其镜像完全重合。例如,两张纸就是非手性的,因为它们可以重叠。而我们的双手则是手性的,无法与自己的镜像重合——两只手必须指向相同的方向。稍等一下,是不是发现它们并没有完全对齐?分子也是如此。
手性分子的对映体无法相互重叠——它们的结构无法完美对齐。这类分子被称为对映体。那么,手性分子有什么特别之处呢?对映体及其对应的非对映体在物理和化学性质上(如沸点、熔点、极性等)是完全相同的。DNA就是一种手性分子的例子,我们体内的氨基酸和糖类也是如此。尽管我们的双手看起来用途相同,但大多数人很难同时用双手写字。手性分子及其相互作用的方式也是如此:如果你有两个相同分子的对映体,你的左手是无法戴进右手的手套里的。
在现代有机化学中,立体异构性和手性是描述许多有机分子结构和功能的关键概念,它们有助于我们更深入地理解这些分子所蕴含的物理和理论原因。与其他通过不同原子连接形成的同位素化合物不同,立体异构体通常具有相同数量的原子和元素类型,以及相同的原子连接方式。
立体异构体与其他化合物有何不同?要回答这个问题,学习者必须能够在二维和三维空间中进行思考和想象。立体异构体中原子之间的空间排列不同,这就是它们成为异构体的原因。
对映异构体
在本文讨论的各种立体异构体类型中,这种类型是一种本质上的镜像异构体,即无法重叠的异构体。一个很好的例子可以在图中看到:请注意中间的灰色平面是如何区分镜像平面的。如果将左右两侧的分子翻转过来,它们的原子排列将会不同。分子的结构类似于左手和右手,因此被称为“有手性”的(handed)。文章建议读者利用这个“手”的例子来理解这一概念,因为这可能有些反直觉。请将手掌朝上,然后双手合十。接着将每一侧都翻转过来:一只手的掌心会朝外,而另一只手的掌心则会朝内。这两只手是不同的,也无法重叠在一起。
手性
这基本上意味着手性分子是无法重叠的镜像,也就是说,手性分子的镜像(它们必须有一个)与它们自身是不同的。一个分子的手性可以通过几个相互关联的条件来确定。以下是两个具有不同手性的分子的例子:非手性分子和手性分子。手性分子的特点是存在两个相同元素的原子。如果通过这两个原子画一个平分面,那么平分面两侧的分子图像是相同的。在这种情况下,该分子被称为非手性的。换句话说,手性分子和非手性分子可以通过观察它们之间的分界平面来区分。在所有手性分子中,无论其结构多么复杂或简单,都不存在这样的分界平面。一般来说,含有不同元素原子的分子不可能是非手性的。立体异构性是用来解释手性现象的一种方式,这是一个简单但非常重要的概念。在现代有机化学中,手性指的是一个分子的化学性质与其镜像分子的化学性质不同。