**喹啉**
合成；制备
**Skraup合成法**：该方法利用温和的氧化剂，由苯胺、硫酸和甘油共同反应生成喹啉。具体步骤如下：首先，甘油在浓硫酸的作用下脱水生成丙烯醛；随后，苯胺与丙烯醛反应生成1,2-二氢喹啉。
进一步氧化会使1,2-二氢喹啉生成喹啉。通过迈克尔加成反应，将苯胺加入丙烯醛中，生成苯胺丙醛（I）。在取代苯胺中，苯环发生取代反应，从而生成喹啉衍生物。
一般来说，这种方法用于制备2-取代的喹啉衍生物。
**Pfitzinger合成**：在碱的存在下，异靛蓝（isatin）被转化为等渗酸（isotonic acid），随后通过酮与等渗酸的反应生成喹啉-4-羧酸（quinoline-4-carboxylic acid）。进一步使用氧化钙（calcium oxide）进行热分解可以去除羧基，从而得到取代的喹啉类化合物（substituted quinolines）。
Combes合成法：1,3-二羰基化合物与芳胺发生缩合反应，生成环化的β-氨基烯酮；随后该化合物在加热条件下进一步环化，最终得到喹啉类化合物。
多布纳-米勒合成（Doebner-Miller synthesis）：在盐酸（HCl）的作用下，两摩尔的苯胺（aniline）与两摩尔的乙醛（acetaldehyde）反应生成席夫碱（Schiff's base）。这种席夫碱是一种喹啉衍生物，由两个分子结合而成。
皮克特法（Pictet method）
康拉德-林帕赫-克诺尔合成法（Conrad-Limpach-Knorr synthesis）：该反应涉及苯胺类化合物与β-酮酯（如乙酰乙酸乙酯）在较低温度下的反应，生成β-氨基丙烯酸酯；随后通过环化反应得到4-喹诺酮类化合物。而在较高温度下，β-酮酯苯胺衍生物会直接环化生成2-喹诺酮类化合物。
在四烷基铵盐的存在下，吲哚和氯仿会发生反应生成氯喹啉。
反应；化学反应；回应
氮原子的孤对电子可以形成额外的化学键。喹啉与酸性溶液或金属离子反应，生成季铵盐。
亲电取代反应 - 在第5位和第8位，优先选择亲电取代反应。
酰基化和烷基化反应：尽管喹啉环的氮原子被失活了，该环仍然具有活性。因此，只有当喹啉环上存在电子给体取代基时，才会发生烷基化和酰基化反应。
**还原**：通过甲醇中的催化氢化反应，喹啉被转化为1,2,3,4-四氢喹啉。
在某些条件下，锂可以在液氨中生成1,4-二氢喹啉。在酸性环境中，可以选择性地还原苯环。